Le prime tracce di insediamenti umani a Pollenza risalgono all’VIII secolo a.C., con il ritrovamento di una necropoli picena sul Monte Franco. Durante l’epoca repubblicana romana, la città, allora conosciuta come Pollentia o Pneuentia, era uno dei principali centri del Piceno, situata lungo l’Itinerarium Antonini. La città fu distrutta durante le invasioni barbariche. Durante il periodo imperiale la città si arroccò progressivamente sul suo belvedere dove fu edificato il Castello di Monte Milone, così chiamato in onore del condottiero di origini franche: Milone.
Nel Medioevo, Montemilone divenne un Comune autonomo con proprie istituzioni e partecipò a conflitti e alleanze locali. Tra il XIII e il XIV secolo, gli abitanti fortificarono il paese sull’attuale colle. Nel 1443, Ciarpellone, al servizio di Francesco Sforza, lo incendiò insieme all’Abbazia di Rambona.
I montemilonesi ricostruirono sulle rovine, dando inizio a un periodo di rinascita e prosperità.
All’inizio del Cinquecento, a Montemilone (oggi Pollenza) si sviluppano la produzione della ceramica e importanti edificazioni architettoniche.
Tra il 1797 e il 1815, il paese attraversa varie dominazioni: francese, Repubblica Romana, Regno Italico, fino alla battaglia di Cantagallo (1815) tra Gioacchino Murat e gli austriaci. Con l’Unità d’Italia e il decreto del 1862, il paese riprende l’antico nome di Pollenza.
Nel Novecento, la ceramica declina e si afferma la lavorazione del legno, in particolare il restauro di mobili antichi, ancora fiorente.

L’assetto urbano, di origine romana, si sviluppa attorno al centro storico e Via Roma, l’asse principale del Paese che lo attraversa oltrepassando la cerchia muraria. Le porte di accesso al paese sono tre: Porta del Colle, Porta Santa Croce e Porta Nuova.
Tra i luoghi da non perdere spiccano la Collegiata di San Biagio, il Teatro Giuseppe Verdi progettato da Ireneo Aleandri, la Torre Civica e il Palazzo Comunale. Notevoli anche la Chiesa dei Santi Francesco e Antonio con il suo chiostro e il Museo civico di Palazzo Cento. Passeggiando tra vicoli e piazze si scoprono botteghe di restauro, memorie di ceramiche artistiche e scorci panoramici sui monti e le vallate circostanti.