In questo luogo, dove sorge la chiesa, nel Medioevo sorgeva uno dei cinque castelli presenti nel circondario pollentino: Castel Gualdo. L’origine del nome è incerta: potrebbe derivare dal termine tedesco Wald, che significa “selva” o “bosco”, oppure da un capitano franco o longobardo, investito del feudo per meriti militari, che avrebbe fatto costruire il castello.
Il sito, a due chilometri e mezzo da Monte Milone, con il suo sperone tondeggiante rivolto a sud-ovest (dove in seguito sorse la splendida Villa Lauri), esercitava il controllo sulla strada romana nel triangolo Monte Milone–Tolentino–Urbisaglia, nel settore mediano della fertilissima valle del Chienti. L’importanza della zona fu subito colta dai Cistercensi, che vi fondarono, dopo l’anno Mille, la celebre Abbazia di Chiaravalle di Fiastra, tra le più importanti dell’Ordine.
Tra l’XI e il XII secolo, Castel Gualdo decadde, sopraffatto dalla crescente influenza del più forte castello di Monte Milone, appartenente alla famiglia Piani (o De Pianis), probabili discendenti di antichi coloni romani stanziatisi nella sottostante valle. Fu proprio questa famiglia che, agli inizi del XIII secolo, sotto il pontificato di Innocenzo IV (1242–1254), concesse ai primi padri francescani il permesso di edificare un piccolo ospizio sui resti dell’antico maniero.
Durante il burrascoso Trecento, epoca delle lotte degli Spirituali marchigiani per la rigorosa osservanza della Regola francescana, il tempio di Santa Lucia e il suo convento non furono completamente abbandonati. Nel 1400, infatti, si attesta la presenza di eremiti e la continuità delle celebrazioni liturgiche nella solitaria chiesa.
Documenti dei primi anni del Cinquecento testimoniano la presenza, nel convento, dei Clareni, gruppo di francescani seguaci del beato Angelo Clareno, eremiti dipendenti dai vescovi, uniti all’Ordine francescano da papa Sisto IV, ma dotati di un proprio vicario generale.
Di ciò si trova memoria in uno scritto del Padre Provinciale Conventuale P. Orazio Civalli, che nella sua visita triennale compiuta alla fine del Cinquecento, descrive così la chiesa:
“Il luogo è assai bello, la chiesa piccola ma devota, nella quale in una parete vi è dipinta l’immagine di S. Lucia con questo millesimo 14X1. Il P.M. Giulio da Monte Urbano ha rimodernato il convento e la chiesa. Vi è una S. Lucia con ornamenti in pietra concia assai bella, opera di Alessandro Vitali. Qui vivono questi Padri con molta santimonia. Fiorì tra di loro non molti anni sono un F. Martino da Mogliano, uomo di molte lettere e di vita esemplare e mentre visse tenne il luogo in credito e riputazione. La visita di questo luogo fu a tempo di estate, e dopo desinato si venne ad una loggia cercando qualche venticello per ricrearsi, intorno vi si leggevano bellissimi motti, come ordinariamente sogliono tenere questi spirituali nei luoghi loro”.

Ai Clareni subentrarono poi i Cappuccini, ordine nato nelle Marche: il loro primo convento sorse a Camerino, il secondo proprio a Pollenza, nello stesso anno 1528. Il convento fu ottenuto grazie alla generosità di Caterina Cybo, dotta e pia benefattrice, sposa del duca Varano di Camerino e nipote di papa Clemente VII, che con bolla del 3 luglio 1528 approvò questa nuova diramazione dell’Ordine francescano.
La duchessa amava soggiornare parte dell’anno presso il Castello della Rancia, e non volendo privarsi dell’assistenza spirituale dei Cappuccini, procurò loro il piccolo convento prossimo al castello. Questo convento è particolarmente degno di nota perché, insieme a quelli di Camerino, Albacina e Fossombrone, contribuì alla stesura delle Costituzioni dell’Ordine dei Cappuccini, ancora oggi in vigore.
Nel 1539, per ragioni non chiaramente note, i Cappuccini lasciarono il convento, che fu affidato ai Padri Riformati Conventuali. Lo attesta un atto rogato da Silvio Collio il 23 gennaio 1539, in cui Sigismondo Piani, figlio di Manente, residente a Macerata, donò il convento e la chiesa – di cui era rettore – a padre Bartolomeo da Macerata, con la clausola che non vi fossero insediati religiosi di altro ordine senza licenza sua o dei futuri patroni.
In seguito alla soppressione della Riforma, i Padri Conventuali lasciarono il convento nel 1632. La chiesa rimase attiva fino al 1636, quando fu affidata ai Padri Riformati Osservanti. Della presenza conventuale resta testimonianza in una relazione del 1650, redatta dal guardiano e inviata ai Conventuali di Macerata su richiesta di Roma.
Il convento rimase in uso fino al 1662, anno della soppressione dei piccoli conventi decisa da papa Innocenzo X.
Allontanati i religiosi, la popolazione locale sarebbe rimasta priva di assistenza spirituale se non fosse intervenuto un pio benefattore: Nicola, figlio di Orazio Gismondi, che con testamento del 12 dicembre 1686 stabilì che “si facciano celebrare, per legato, le messe in tutte le feste di precetto nella chiesa di S. Lucia in Sylvis, per comodità di quel popolo”.
Da questo momento, la chiesa venne affidata al clero di Pollenza, passando sotto la giurisdizione della Collegiata di San Biagio, e fu officiata, dal 1684, dal secondo curato vicario Palladio di Fede del Lavoratori. Dal 1749, fu elevata a vicaria parrocchiale con titolo giuridico pieno (jure) e relativa rendita.
Nel 1937, la chiesa fu completamente restaurata per iniziativa del parroco don Alfonso Cartechini, in carica dal 1924 al 1953. In seguito, la cura passò ad altri parroci: si ricordano don Antonio Repupilli, padre Vincenzo Zucca e padre Lino Tartarelli, frati minori, fino a don Luigi Telloni.

A seguito del sisma che colpì le Marche il 26 settembre 1997, la chiesa, gravemente danneggiata, fu chiusa. Solo grazie alla tenacia e alla capacità dell’attuale parroco della parrocchia di Sant’Andrea Apostolo di Pollenza, la chiesa di Santa Lucia in Sylvis è stata restaurata e riaperta al culto il 13 dicembre 2008, venendo inserita tra gli Edifici Monumentali delle Marche.