Prima di giungere a Macerata, la via Lauretana attraversava il Passo di Pollenza lungo l’antica strada romana (oggi SS77), un tratto ben mantenuto secondo i racconti dei pellegrini. Nei pressi del ponte al confine tra Pollenza e Tolentino si trovavano un ospizio e l’Osteria di Monte Milone, segno dell’importanza del luogo. L’attuale edicola della Madonna di Loreto, situata nei pressi, segna il luogo in cui fece sosta la nuova statuetta mariana, partita da Roma e diretta alla Santa Casa nel 1922, in sostituzione di quella distrutta nell’incendio dell’anno precedente. Nello stesso punto aveva già sostato la statua originaria, mentre faceva ritorno a Loreto dopo essere stata sottratta da Napoleone.

La piccola ma significativa chiesetta, recentemente ristrutturata, custodisce una statua della Madonna identica a quella di Loreto, realizzata nel 1921 dall’artista pollentino Manrico Marinozzi.